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Ester sind Derivate er Karbonsäuren, in denen i OH-Gruppe durch einen organ. OR´-Rest ersetzt ist:
O O
= = (Doppelbindung)
R-C-OH+HO-R´®R-C-O-R´+H2O
Die Analogie der Esterbildung aus Karbonsäure und Alkohol mit er Neutralisation von Säuren durch Basen ist rein formal. Ester haben keinen Salzcharakter, z. B. sind sie kaum wasserlöslich.
Die Verbindungen zwischen anorgan. Säuren und Alkoholen nennt man ebenfalls Ester:
H2SO4+C2H5OH®C2H5-O-SO3H+H2O
Man unterscheidet bei mehrbasigen Säuren:
Neutrale Ester R-O-CO-(CH2)n-CO-O-R´
Saure Ester R-O.CO-(CH2)n-CO-OH
Innere Ester (Lactone) entstehen, wenn Alkohol und COOH-Gruppen im gleichen Molekül vorliegen.
Nomenklatur die Ester werden wie die Salze der Karbonsäuren benannt, d.h. die substitutive Endung zum Stammsystem lautet bei einfachen aliphat. Karbonsäuren yl carboxylat
Beispiele:
Propylhexanoat C5H11-CO-O-C3H7
Methylcyclopentancarboxylat C5H9-CO-O-CH3
Alternativ kann der Name des Esters auch zusammengesetzt werden aus: Carbonsäure-Alkyl (bzw. Aryl)-Ester
Beispiele:
Hexansäurepropylester C5H11-CO-O-C3H7
Benzoesäuremethylester C6H5-CO-O-CH3
Eigenschaften die niedermolekularen Ester sind neutrale, farblose, oft angenehm riechende Flüssigkeiten, die sich wenig oder überhaupt nicht in Wasser lösen. Die höhermolekularen Ester sind fett. ,Wachs-oder kristallartige Substanzen.
Fette und Öle sind Ester aus Glycerin und geradzahleigen Fettsäuren
Wachse sind Ester aus langkettigen Alkoholen und langkettigen Karbonsäuren
Reaktionen Verseifung sind die Spaltung der Ester in Säure und Alkohol
Reduktion ist technisch sehr wichtig, sie führt zu Alkoholen
R-COO-R´+4H®R-CH2OH+R´-OH
Pyrolyse bei 300 - 500ºC spaltet Ester in Karbonsäure und ungesättigte Verbindungen:
R-COO-CH2-CH2-R´®R-CO-OH+H2C=CH-R´
Herstellung in erster Linie durch Veresterung, er Umkehrung der Verseifung: Kondensation von Karbonsäuren und Alkoholen unter Wasserabspaltung. Man erzielt vollständige Veresterung durch fortlaufenden Entzug der gebildeten Wasser (od. des Esters) aus dem Reaktionsgleichgewicht. Das geschieht meist durch Destillation in Gegenwart von Hilfsflüssigkeiten (Benzol, Toluol, Xylol usw..
Karbonsäure + Alkohol
Ist die direkte Veresterung schwierig oder nicht möglich, so tauscht man in einem gegebenen Ester Alkohol-oder Säurerest aus: Umesterung:
Beispiel:
Austausch des Alkoholrestes im sauren Medium(Alkoholyse),
R-COO-R´+R´´-OH
H+®R-COO-R´´+R´-OH
Der entsprechende Austausch es Säureestes heißt Aciolyse.
Vorkommen als duft- und Geschmacksstoffe in Pflanzen und Früchten, in Fetten, Ölen und Wachsen als Ester der Karbonsäuren.
Verwendung Die Ester sind von außerordentlicher Bedeutung, z. B. die Ester des Glycerins als Nahrungsmittel. Niedermolekulare Ester sind Geruchsstoffe. In er Technik dienen die Ester der Phthalsäure als Weichmacher für Polyvinylchlorid (Weich-PVC). Andere Ester sind hochtemperaturbeständige Schmierstoffe. Zur Herstellung von Fasern sind die Polyester sehr wichtig.
Wichtige Ester sind die höheren Alkohole der Phthalsäure (Phtalate). Es sind klare, ölige Flüssigkeiten, löslich in en meisten organ. Lösungsmitteln.
DOP, DEHP, Di-2-ethylhexylphthalat
Zeichnung mit der hand
ist eine klare, geruchlose, wasserunlösliche, nicht giftige Flüssigkeit. Herstellung aus Phthalsäureanhyrid und 2-Ethylhexanol in zwei Stufen nach unterschiedlichen Methoden.
BASF-Verfahrenskennzeichen: Normaldruck, 185-205ºC, Entfernung es Reaktionswassers durch azeotrope Destillation, Ausbeute 98%. Verwendung vor allem als Zusatz zu harten und spröden thermoplast. Kunststoffen, um die Eigenschaften der fertigen Artikel den Verwendungszwecken anzupassen. PVC-Schläuche und -Folien enthalten einige Prozent DOP. DOP ist ein Umweltgift und muss aus Abwässern und Abgasen er Kunststofffabriken entfernt werden. Weltproduktion ca. 2,2 Mill. t/a.
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