Anwendungen von cyclodextrinen

Anwendungen von Cyclodextrinen r /

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Wirkungsprinzipien


Durch die Eigenschaften mit Gastmolekülen Wirt-Gast-Komplexe bilden zu können, ergeben sich einige Anwendungsmöglichkeiten der Cyclodextrine. Mit dieser Eigenschaft können verschiedene Effekte erzielt werden. Beispielsweise ist es durch dieses Verfahren möglich geworden die Wasserlöslichkeit von bestimmten Wirkstoffen zu steigern oder diese gegen Licht, UV-Strahlung, thermischen Zerfall, Oxidation und Hydrolyse zu stabilisieren. Weitere wichtige Effekte sind die Verminderung von Flüchtigkeit, unangenehmem Geruch und schlechtem Geschmack sowie die Fixierung von Flüssigkeiten als Pulver, um nur ein paar Beispiele aufzuzeigen.1



Anwendungsbereiche

Nun möchte ich einige Bereiche aus Abbildung 9, in denen Cyclodextrin angewendet werden kann, näher aufzeigen und erläutern.
Pharmazie

Da es in diesem Bereich einige Stoffe gibt, die schlecht wasserlöslich sind, brauchen diese einen Lösungsvermittler, der sie in den wässrigen Systemen des Körpers verteilt. Dies hat den Vorteil, dass sie sich gelöst besser dosieren lassen. Zudem können nachteilige Geruchs- oder Geschmackseffekte sowie Haut- oder Augenreizungen aufgehoben werden. Des weiteren lassen sich molekular eingekapselte Wirkstoffe durch Cyclodextrin-Komplexe so verändern, dass sie nicht mehr wechselwirken. Mit Cyclodextrinen lassen sich z.B. Pulver herstellen, die einfach zu handhaben und zu dosieren sind. Dadurch verringern sich Verpackungs- und Lagerungskosten für Unternehmen.1 Nachfolgend einige Beispiele:

a. Knoblauchpillen In Knoblauchpillen maskieren Cyclodextrine den unangenehm Geruch des Knoblauch-Wirkstoffes Allicin (siehe Abb.). Dafür wird beispielsweise β-Cyclodextrin verwendet.²

b. Augentropfen In Augentropfen und -salben wird die Reizung der Augen und die Stabilität und Löslichkeit der Wirkstoffe durch Cyclodextrin-Komplexe verbessert.²

c. Nitroglycerin Da Nitroglycerin ein Explosivstoff ist und selbst in starken Verdünnungen sehr instabil ist, kann er durch eine Komplexbildung mit β-Cyclodextrin explosionssicher gemacht werden.²

3.2.2 Kosmetik In diesem Bereich werden Cyclodextrine dazu verwendet um riechende Stoffe zu maskieren und zudem dringen komplexierte Wirkstoffe in Salbenform tiefer in die Haut.1 Ein Beispiel hierfür ist:





1 Gröger, M.; Woyke, A.; Kretzer, E. K. (2002) S. 31 ² Reader Cyclodextrine: siehe Linkliste im Anhang



Selbstbräuner Selbstbräuner imitieren die Reaktion zwischen UV-Strahlung, Proteinen und Aminosäuren, die zum natürlichen braunen Hautpigment Melanin führt. Der grundlegende Wirkstoff nennt sich Dihydroxyaceton (siehe Abb.). γ-Cyclodextrin dient nun dazu, diesen Wirkstoff zu stabilisieren und dessen Moleküle, die einen üblen Geruch verursachen zu komplexieren.1



3.2.3 Nahrungsmittel Durch Komplexbildung lassen sich in diesem Bereich z.B. Vitamine, ungesättigte Fettsäuren und Aromastoffe gegenüber Sauerstoff- und Lichteinwirkung sowie Zersetzung aufgrund von Wärme und Verlusten durch Flüchtigkeit schützen. Es können schädliche Elemente vernichtet werden und wertvolle Elemente ohne Verunreinigung Lebensmitteln hinzugefügt werden. Man verwendet Cyclodextrine auch dazu den Geschmack beim Kauen von Kaugummis länger zu erhalten, Fischöle zu stabilisieren oder flüssigen Honig oder Fruchtsäfte in Pulverform zu überführen. In Japan setzt die Firma Nestlé beispielsweise β-Cyclodextrin in ihren "Ice Tea" ein.² Weitere Beispiele:

a. Aromastoffe Die Herstellung und Verarbeitung von Aromen ist aufwändig, da die Rohmaterialien wechselnde Zusammensetzungen haben und die Lagerzeiten zum Aromaverlust führen. Jedoch gelingt es mit Cyclodextrinen stabile Komplexe in Pulverform herzustellen und deren Herstellung ist einfach. Dadurch werden Aromastoffe länger haltbar gemacht, die Stoffe können dann auch von Diät-patienten ohne Risiko aufgenommen werden und eine mikrobiologische Verschmutzung in dehydratisierten Zubereitungen kann ausgeschlossen werden.1

b. Zigarren und Zigaretten Das Problem bei Tabakaromen liegt darin, dass diese Substanzen während der Lagerzeit nach und nach verdampfen. Werden sie jedoch in Cyclodextrinkomplexen eingelagert, verbleiben sie im Tabak und setzen sich erst wieder bei der Verbrennung frei. Menthol wird somit in Mentholzigaretten fixiert (siehe Abb.). Wird die Cellulose von Zigarettenfiltern mit Cyclodextrinen imprägniert, so wird ein mehrfaches von Teer- und Nikotinmengen zurückgehalten (siehe Abb.).1



1 Gröger, M.; Woyke, A.; Kretzer, E. K. (2002) S. 31 ² Reader Cyclodextrine: siehe Linkliste im Anhang





c. Pappkartons Kartons dienen der Verpackung von Lebensmitteln. Deren Pappe enthält jedoch auch stark riechende Stoffe aus recyceltem Material. Deshalb wird dem Material Cyclodextrine hinzugegeben damit weder die Geruchsstoffe der Pappe noch die der Lebensmittel sich verflüchtigen können.1

3.2.4 Haushalt Große Firmen fanden heraus, dass sie besonders gute Eigenschaften, die ihre Produkte darstellen sollen, wie z.B. Sauberkeit, Weichheit und Frische, mit Düften assoziieren müssen um ihre Kunden dazu anzuregen ihre Produkte zu kaufen. Die Duftstoffe in diesen Produkten "übertünchen" den Geruch der Detergentien, verduften jedoch sehr schnell. Mit Cyclodextrinen ist es nun möglich, diese Parfüme erstens zu stabilisieren und zweitens die Parfümbestandteile in den Cyclodextrin-Käfigen lange darin enthalten zu lassen, damit sie länger auf Fasern haften und nicht so schnell ausgewaschen werden. Ein Paradebeispiel hierfür ist der Textilerfrischer Fébrèze® (siehe Abb.).²