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Aufgabe: Verestere die Ethansäure mit Ethanol
Vorbetrachtung: 1. Erläutere die allgemeine Darstellung von Estern
2. Notiere Eigenschaften und Verwendung von Estern
1.
Ester entstehen durch Reaktionen von Alkoholen und (Carbon-) Säuren unter Wasserabspaltung nach folgender allgemeiner Gleichung:
Dabei verbinden sich Sauerstoffion und Wasserstoffion der Carboxylgruppe mit dem Wasserstoffkation (Proton) der Hydroxylgruppe des Alkohols zu Wasser. Zurück bleiben der Säurerest, die typische Estergruppe und der Alkoholrest in einer Esterverbindung.
2.
Lösungsmittel: Ethansäuremethylester, Ethansäurebutylester
Aromastoffe: Propansäurebutylester (Rum), Butansäuremethylester (Ananas)
Sprengstoff: Propantriol-trisalpetersäureester (Nitroglycerin)
Versuch:
Materialien:
Geräte: Dreifuß, Drahtnetz, Bunsenbrenner, Reagenzglas, Reagenzglashalter, Wasserbad, Thermometer
Chemikalien: Ethansäure, Ethanol, Wasser, konz. Schwefelsäure, Universal-Indikator
Arbeitsschutz: Wegen der hohen Spritzgefahr des schwefelsäurehaltigen Gemischs, wird dringend auf das Tragen einer Schutzbrille verwiesen.
Arbeitsaufbau:
Bunsenbrenner Dreifuß mit Drahtnetz Thermometer Wasserbad Reagenzglas m.Gemisch
Vorbereitung: Vorbereitet wurden ein Reagenzglas, dessen Inhalt ein etwa ein Daumen hohes Gemisch aus konz. Schwefelsäure, Ethanol und Ethansäure darstellt; ein Dreifuß mit Drahtnetz, auf dem ein Wasserbad steht, in dem sich ein Thermometer befindet; und ein Bunsenbrenner, der sich unter dem Dreifuß befindet.
Versuchsdurchführung: Wir haben den Bunsenbrenner angezündet und das Wasserbad mit leuchtender Flamme erwärmt. Während des Erwärmens haben wir das Reagenzglas, in dem sich das vorher beschriebene Gemisch befindet, in etwa bis zur Hälfte mit in das Wasserbad getaucht. Anschließend haben wir das Wasserbad bis auf 60 - 70°C erhitzt, und dann Bunsenbrenner ausgemacht, das Reagenzglas jedoch weiterhin hineingehalten. Nachdem eine Trennung zweier Flüssigkeiten zu beobachten war, haben wir den Universal-Indikator dazu gegeben.
Beobachtung: Bevor das Wasserbad eine Temperatur von ca. 60°C erreichte, roch der Reagenzglasinhalt nach Essigsäure, dann allmählich nach Alleskleber. Als wir das Reagenzglas länger stehen ließen, konnte man deutlich eine Trennung zweier Flüssigkeiten, ähnlich wie bei einem Öl-Wasser-Gemisch, erkennen. Nachdem der Universal-Indikator hinzugegeben wurde, färbte sich der untere Teil des Reagenzglasinhalts rot und der obere blieb klar.
Erklärung: Als wir das vorbereitete Gemisch auf 60 - 70°C erwärmten, vollzog sich eine Veresterung. Ethansäure und Ethanol reagierten unter dem Einfluß der Schwefelsäure, welche als Katalysator dient, zu Ethansäureethylester und Wasser nach folgendem Schema:
Der eigentliche Veresterungsvorgang beruht auf dem Übergang des Wasserstoffkations (Proton) der Hydroxylgruppe des Alkohols zum Sauerstoffion und Wasserstoffion der Carboxylgruppe, welche dann gemeinsam ein Wassermolekül bilden. Es ist also eine Reaktion mit Protonenübergang. Zurück bleiben der Säurerest, die typische Estergruppe COO und der Alkoholrest in einer Esterverbindung.
Der Allesklebergeruch kommt vom Ester und kennzeichnet es. Die Schwefelsäure dient als Katalysator, da sie schnelle, energiereiche Wasserstoffionen enthält, welche die Reaktion beschleunigen und anschließend hygroskopisch, damit nicht soviel freies Wasser entsteht. Die Trennung zweier Flüssigkeiten rührt daher, daß Ester nur sehr begrenzt in Wasser löslich sind, so bildet die obere Schicht das Ester, und die untere Schicht ein Gemisch aus Schwefelsäure, Wasser und Ethansäure und Ethanol, welche nicht vollständig miteinander reagiert haben. Die Rotfärbung des Indikators beruht dann also auf den Wasserstoffkationen der Schwefelsäure.
Wenn man das Reagenzglas nach der Veresterung noch längere Zeit stehen lassen würde, so würde sich eine sogenannte Verseifung - die Umkehrung der Veresterung - vollziehen, und aus dem Ester und dem Wasser würden wieder Ethansäure und Ethanol entstehen, da die Temperatur wieder gesunken ist.
Die Reaktion ist endotherm, sie läuft also unter Wärmeverbrauch der Umgebung ab; daher der Bunsenbrenner.
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