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Thiole oder Thioalkohole sind Monosubstitutionsprodukte des Schwefelwasserstoffs und enthalten als funktionelle Gruppe die SH- Gruppe. z.B. Cystein (eine Aminosäure).
Thiole haben ebenso wie Alkohole niedrige Schmelzpunkte, da sie keine Wasserstoffbrücken ausbilden können. Thiole sind auch viel stärker sauer als Alkohole und bilden gut kristallisierende Schwermetallsalze.
3.6.1. Vorkommen
In der Natur bilden sich Thiole bei Zersetzungsprozessen (Fäulnis) von Eiweiß. Sie sind für den unangenehmen Geruch bei der Verwesung organischer Substanzen mit verantwortlich.
Auch in allen fossilen Rohstoffen, wie Kohle, Erdöl und Erdgas, kommen Schwefelverbindungen in erwähnenswerten Mengen vor.
3.6.2. Reaktionen
Thiole können oxidiert werden. Der Angriff erfolgt nicht am C- Atom wie bei den Alkoholen, sondern am S- Atom. Man enthält je nach Bedingungen Disulfide oder Sulfonsäuren.
3.6.3. Sulfonsäuren R -SO3H
Die SO3H- Gruppe heißt Sulfonsäuregruppe. In den Sulfonsäuren ist der Schwefel direkt an ein C- Atom gebunden.
· Herstellung
Aromatische Sulfonsäuren entstehen durch die Sulfonierung von Benzol mit SO3 oder konzentrierter Schwefelsäure.
· Verwendung
Die Natriumsalze aromatischer Sulfonsäuren dienen als Tenside. Zu den wichtigsten Vertretern der Anionenaktiven Tenside gehören die Fettalkoholsulfate (Natriumsalze der Schwefelsäure von Fettalkoholen), Alkylsulfonate und Alkylbenzolsulfonate (Salze starker Säuren mit einer starken Base).
Fettalkoholsulfat: O
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CH3 - ( CH2 )n - O - S - O- Na+
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O
Einige Sulfonamide werden als Chemotherapeutikum verwendet.
Knoblauch enthält eine Vielzahl an S- haltigen Verbindungen, die unter anderem für sein intensives Aroma verantwortlich sind. Viele dieser Verbindungen zeigen aber auch antibakterielle Eigenschaften und hemmen z.B. das Bakterienwachstum.
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