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Allgemeines:
Bei Kohlenwasserstoffen können Wasserstoffatome durch Halogenatome (Fluor, Chlor, Brom, Jod) ersetzt sein. Es handelt sich dann um Halogenalkane (Alkylhalogenide). Bei Methan können beispielsweise 1-4 H-Atome durch Chlor ersetzt (substituiert) werden.
Methylchlorid Methylenchlorid Chloroform Tetrachlorkohlenstoff
Chlormethan Dichlormethan Trichlormethan Tetrachlormethan
Es können aber auch größere Kohlenwasserstoffe halogeniert werden:
Halothan Frigen (FCKW) Dichlor-diphenyl-trichlorethan
2-Brom-2-chlor-1,1,1-trifluor-ethan Fluorchlorkohlenwasserstoff DDT
Verwendungen:
Halogenalkane sind für den Chemiker wichtige Zwischenprodukte auf dem Weg vom Rohstoff Erdöl zu neuen Stoffen. Auch in vielen Bereichen des täglichen Lebens haben die Halogenalkane Einzug gehalten.
Werkstoffe: Der Kunststoff PVC (Polyvenylchlorid) wird zur Fertigung von Schläuchen, Fussbodenbelägen oder Haushaltsgegenständen eingesetzt. Vielseitige Verwendung findet Teflon (Polytetrafluorethen). Dieser Stoff zeichnet sich durch eine hohe thermische und chemische Beständigkeit aus. Daher wird er bei der Herstellung von Laborgeräten, im Fahrzeugbau und in der Elektrotechnik eingesetzt. Teflon besitzt zudem Antihafteigenschaften und dient daher als Pfannenbeschichtung.
Wirkstoffe: Auch zur Insektenbekämpfung verwendet man Halogenalkane. Beispiele sind Lindan und das früher eingesetzte DDT.
Narkosemittel: Hierzu wird Halothan verwendet. Das früher gebräuchliche Chloroform (Trichlormethan) steht im Verdacht, Krebs zu erregen.
Lösungsmittel: In chemischen Reinigungen findet man an Stelle des feuergefährlichen Waschbenzins unter anderem 1,1,1-Trichlorethan als Lösungsmittel. Dichlormethan (Methylenchlorid) ist ein gutes Lösungsmittel für alle Fette und Öle. Selbst Harze, Kunststoffe und Lacke können darin gelöst werden. Wegen der niedrigen Siedetemperatur ist Dichlormethan auch als Extraktionsmittel sehr gut geeignet. So wird damit auch Koffein aus Kaffee herausgelöst. Andere Halogenalkane wie Trichlorfluormethan haben ein geringeres Lösungsvermögen, sie werden zur schonenden Reinigung von Leder und Pelzen eingesetzt.
Treibgase und Kältemittel: In Spraydosen werden Chlorfluoralkane (Freone oder Frigene) als Treibgase benutzt. Die gleichen Substanzen findet man in Kühl- und Gefrierschränken sowie in Klimaanlagen als Kältemittel.
Gefahren:
FCKW zerstören in der Stratosphäre (Atmosphäre) die schützende Ozonschicht. 1998 wurde ein Ozonloch von der doppelten Ausdehnung Europas über der Antarktis beobachtet. Verantwortlich für diese Wirkung sind die in den FCKW enthaltenen Chloratome, die durch Photolyse freigesetzt werden. Die Folge ist eine erhöhte Einstrahlung von UV-Licht zur Erde, was u.a. ein vermehrtes Auftreten von Hautkrebs und Ernteausfälle zur Folge hat. In Osteuropa werden auch heute noch verbotene FCKWs hergestellt und eingesetzt. Zwischen 1950 und 1980 wurden ca. 11,5 Mio. Tonnen Chlorfluorkohlenstoffe hergestellt. In Deutschland gilt seit Mai 1991 die FCKW-Halon-Verbots-Verordnung. Diese gilt für:
1.-7. Chlorfluorkohlenstoffe
8. Bromchlordifluormethan
9. Bromtrifluormethan
10. Dibromtetrafluormethan
11. Tetrachlormethan (Tetrachlorkohlenstoffe)
12. 1,1,1-Trichlorethan (Methylchloroform).
Ein kurzfristiger Effekt wird sich auf dem Verbot und den anderen Maßnahmen zum Klimaschutz nicht ergeben, da FCKW rund 15 Jahre brauchen bis sie in die Stratosphäre gelangen und dort ihre schädigende Wirkung ausüben.
Eine weitere Gefahr der Halogenalkane ist ihre Giftigkeit. Ähnlich wie das in der Medizin gebräuchliche Halothan wirken viele andere Halogenalkane narkotisch. Das Einatmen dieser Stoffe kann durch Atem- oder Kreislauflähmung zum Tode führen. Diese Gefahr ist vor allem beim Umgang mit leicht verdampfbaren Stoffen zu beachten. Zudem beeinflussen Halogenalkane auch den Herzrhythmus. Herzstillstand ist daher eine häufige Todesursache bei der Vergiftung mit Halogenalkanen. Die hohe Sterblichkeit bei der veralteten Narkose mit Chloroform ist so zu erklären. Bei Leber- und Nierenschäden sind es Abbauprodukte, die Membranen in Leber und Niere zerstören. Auch sehr reaktionsträge Halogenalkane können im Körper zu hochgiftigen Stoffen metabolisiert werden.
Reaktionsträge Halogenalkane werden in der Umwelt gespeichert. Über die Nahrungskette werden diese dann im Fettgewebe angereichert. Eine Gefährdung tritt ein, wenn Fettpolster abgebaut werden und es zu hoher Konzentration an Halogenalkanen im Blut kommt. Aufsehen erregten Presseberichte über den Gehalt von Pestiziden in der Muttermilch.
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