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Die ersten Farbstoffe und ihre Herkunft:
China gilt als das Ursprungsland der Seidengewinnung und kann auf eine 7000 Jahre Färbereitradition zurückblicken. Aus dem Indigostrauch gewann man das blaue Indigo, eine Schildlausart lieferte einen roten Farbstoff namens Kermes, aus der Wurzel der Färberröte gewann man den roten Krapp und den gelben Saflor aus der Färberdistel. Somit standen schon vor 5000 Jahren die Basisfarben für das gesamte Farbspektrum zur Verfügung.
Der teuerste Farbstoff in der Geschichte war der Purpur. Diesen Farbstoff gewann man aus Schleimsekreten der Purpurschnecke. Für das Färben einer Toga benötigte man rund 100 000 Purpurschnecken.
Am Ende des Mittelalters waren etwa 30 Farbstoffe bekannt. Zentren der Färberei waren damals italienische Städte vor allem Venedig, Genua und Florenz. Nach der Entdeckung Amerikas und des Seewegs nach Ostasien verlagerte sich der Schwerpunkt der Färberei nach England und Holland.
Durch die Entwicklung eines Syntheseverfahrens (BASF) im 19 Jahrhundert hat die pflanzliche Produktion der Farbstoffe an Bedeutung verloren, den die ersten synthetischen Farbstoffe wurden entwickelt ( erster synthetischer Farbstoff Mauvein: violett, 1856 entdeckt).
Warum erscheinen Gegenstände farbig?
Unter Farbe soll ausschließlich der durch das (menschliche) Auge vermittelte Sinneseindruck verstanden werden, nicht aber etwa das Farbmittel.
Elektromagnetische Strahlung im Wellenbereich von 400nm bis 700nm bewirkt im menschlichen Auge einen Lichteindruck. Diesen Teil des elektromagnetischen Spektrums nennt man den sichtbaren Bereich.
Das Sonnenlicht läßt sich mit Hilfe eines Prismas in verschiedene Spektralfarben zerlegen. Jeder Farbe ist ein bestimmter Wellenbereich im Spektrum zugeordnet. Alle Farben des Spektrums ergeben zusammen weiß.
Farben entstehen durch Absorption von Strahlung. Die gefärbten Körper unserer Umgebung erhalten ihre "Farbigkeit" dadurch, daß sie einen Teil des auf sie fallenden weißen Lichtes absorbieren ( "verschlucken"). Der nichtabsorbierte Teil des Lichtes wird reflektiert und erscheint unserem Auge als Farbe. Die dabei entstandene Farbe bezeichnet man als Komplementärfarbe zur absorbierten Farbe. ( Unser Auge nimmt die Komplementärfarbe wahr)
Diese Komplementärfarbe entsteht im Auge durch Mischung der drei Grundfarben( blau, grün und rot), die unser Auge mit nur einem Farbstoff (Rhodopsin) erkennen kann.
Die Farbfotografie passiert heute statt auf der additiven Farbmischung(=Überdeckung der Grundfarben Rot, Grün und Blau) auf der subtraktiven Farbmischung (= Farbmischung durch einen Filter). Dabei wirken die subtraktiven Grundfarben Gelb, Magenta und Cyan wie Filter. Durch ihre Kombination und entsprechenden Helligkeiten erreicht man verschiedene Farbeindrücke.
Absorbierte Absorbierte Beobachtete
Wellenlänge (nm) Farbe Farbe
400 violett gelb
450 blau orange
500 grün rot
550 gelb violett
600 orange blau
700 rot grün
Nur in seltenen Fällen entsteht der Farbeindruck direkt aus der Emission (z.B.: Licht eines glühenden Körpers oder bei Flammenfärbungen: gelbe Flammenfärbung von Natriumverbindungen). Emission= Abgabe von Gasen an die Luft, die Strahlung aussenden.
Struktur organischer Farbstoffe:
Organische Verbindungen sind farbig, wenn sie im sichtbaren Bereich absorbieren. Die wichtigste Voraussetzung für die Absorption von sichtbarem Licht ist ein großes System delokalisierter -Elektronen. Derartige Systeme treten in Aromaten, aber auch in Molekülen mit "konjugierten " Doppelbindungen auf.
Doppelbindungen bezeichnet man als konjugiert, wenn sie jeweils durch eine Einfachbindung getrennt sind.
Dabei treten die -Elektronen der Doppelbindungen in Wechselwirkung und werden dadurch delokalisiert. Somit halten sie sich mit einer gewissen Wahrscheinlichkeit auch im Bereich der Einfachbindung auf.
Je mehr konjugierte Doppelbindungen vorliegen, desto größer wird der Aufenthaltsraum der -Elektronen und desto größer wird die Wellenlänge des absorbierten Lichtteiles.
Im allgemeinen:
Strukturen von Stoffen, die viele konjugierte Doppelbindungen und/oder große aromatische Ringsysteme besitzen, sind Grundstrukturen für Farbstoffe.
z.B.: -Carotin, der gelbe Farbstoff der Karotte, hat elf C=C -Zweifachbindungen. Er absorbiert blaues Licht und ist daher gelb.
Atomgruppen mit Doppelbindungen bezeichnet man als Chromophore (griech. chroma: Farbe). Chromophore Gruppen beeinflussen die Verteilung der -Elektronen im Molekül. Sie bewirken, daß die Absorption des Lichtes in den sichtbaren Bereich verschoben werden.
z.B.: Phenolphtalein in saurer Lösung farblos, in basischer Lösung rosa (mit chromophorer Gruppe)
Man unterscheidet bei farbigen Stoffen zwischen Farbstoffen und Pigmenten.
Farbstoffe sind Verbindungen, die sich in dem zu färbenden Medium lösen oder in Lösung verarbeitet werden. Natürliche organische Farbstoffe können pflanzlichen oder tierischen Ursprungs sein. Heute haben aber synthetische Farbstoffe die natürlichen Farbstoffe weitgehend verdrängt.
Pigmente sind Farbmittel die im Anwendungsmedium nicht löslich sind. Unter den synthetischen anorganischen Pigmenten spielt Titandioxid als Weißpigment eine überragende Rolle. Wegen seines ausgezeichneten Deckvermögens und seiner hohen Licht- und Chemikalienbeständigkeit wird Titandioxid in Lacken und in Anstrichen verwendet. Man setzt es aber auch zur Weißfärbung von Puder, Salben und Zahnpasta ein.
Das wichtigste Schwarzpigment ist Ruß. Billiger Zeitungsdruck enthält Ruß als Pigment. Ruß wird aber auch für Tuschezeichnungen verwendet und Druckfarben sind meist auch Pigmente.
Wichtige Buntpigmente sind die Leuchtpigmente, die den Bau und Einsatz von Leuchtstoffröhren ermöglichen.
Einteilung der Farbstoffe:
Man unterscheidet nach der Herkunft zwischen a) natürlichen und b) synthetischen Farbstoffen.
ad a) Zu den natürlichen Farbstoffen zählen z.B.: Anthocyane (die in vielen Blüten, Blättern und Beeren (Heidelbeeren) enthalten sind), Chlorophyll, Indigo, Krapp, Kermes, Saflor, Purpur, Hämoglobin, ... (vgl. a. Blüten- u. Planzenfarbstoffe)
Die in der Natur am häufigsten auftretende Farbe ist das Grün der Blätter, Nadeln und Gräser. Diesen grünen Blattfarbstoff nennt man Chlorophyll (griech. chloros: grün, phyllon: Blatt). Bei den gelben und roten Blattfarbstoffe (Herbstverfärbung der Laubblätter) handelt es sich meist um Carotinoide. Der Name leitet sich von einem gelben Pflanzenfarbstoff, dem Carotin ab. Diese Blattfarbstoffe werden erst nach dem Abbau des Chlorophylls sichtbar. Die Xanthophylle( griech. xanthos: gelb) haben eine ähnliche Struktur wie die Carotinoide. Der weit weitverbreitetste Blattfarbstoff dieser Gruppe ist das Lutein. Es enthält Carboxyl-Grupppen.
ad b) Die synthetischen Farbstoffe werden oft als " Teerfarbstoffe " oder " Anilinfarbstoffe " bezeichnet, da Phenol und Anilin die beiden Grundstoffe für Farbstoffsynthese wurden, nachdem der deutsche Chemiker Runge 1834 diese beiden Verbindungen aus Steinkohlenteer isoliert hatte.
Heute sind mehr als 5000 synthetisch hergestellte Verbindungen als Farbstoffe im Handel. Mehr als die Hälfte davon sind Azofarbstoffe. Andere bekannte Farbstoffe gehören zu den Stoffklassen der Anthrachinon- und der Triphenylmethanfarbstoffe. Die meisten synthetischen Farbstoffe sind aromatisch (Ringmolekül mit Benzenring) bzw. heterocyclisch (enthalten nicht nur Kohlenstoffatome im Ring, sondern auch Schwefel-, Sauerstoff- oder Stickstoffatome als Hetero-Atome). Man unterscheidet zwischen ionischen (alle wasserlöslichen Farbstoffe) und nichtionischen (z.B.: Dispersionsfarbstoffe) Verbindungen. Die ionischen Farbstoffe werden wiederum in anionische (Säurefarbstoffe) und kationische (basische Farbstoffe) Farbstoffe unterteilt. Die anionischen Farbstoffe haben ein negativ geladenes, die kationischen Farbstoffe ein positiv geladenes Farbstoff-Ion.
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