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Gesättigte Kohlenwasserstoffe, die einen Ring oder mehrere bilden, nennt man Cycloalkane ( griechisch kyklos = der Kreis ). Besteht der Kohlenwasserstoff nur aus einem Ring, so liegt ein monocyclischer Kohlenwasserstoff vor.
Demgegenüber stehen die polycyclischen; das sind Kohlenwasserstoffe mit mehreren Ringen, wobei mindestens ein C - Atom mehreren Ringen gleichzeitig angehört.
Summenformel: CnH2n
Das chemische Verhalten entspricht dem offenkettiger Alkane. So kann man Wasserstoff durch Halogen substituieren, wobei auch hier tertiärer Wasserstoff am schnellsten reagiert. Sind zwei Substituenten vorhanden, können cis-trans-Isomere auftreten, welche man zu den Diastereomeren zählt.
Eine Sonderstellung nehmen Cyclopropan und (mit Einschränkung ) Cyclobutan ein. Sie sind wegen der Ringspannung besonders reaktionsfreudig und gehen deshalb Reaktionen ein, die man bei Cyclopentan, Cyclohexan usw. nicht beobachtet.
Eigenschaften des Cyclohexan: farblos, Dichte (0,78 g/ cm3), Siedetemperatur 81° C
Vorkommen: In Erdölen ( besonders aus Südkalifornien und Baku ) und Tieftemperaturteeren.
Herstellung: C6H6 + 3H2 ---- Ni, 200° C > C6H12
Verwendung: Lösungsmittel für Fette, Harze und Wachse; Adipinsäure und eta - Caprolactam
Bauweise des Moleküls: Wegen der sp3 - Hybridisierung des Kohlenstoffs ist der regelmäßige Sechsring gewellt gebaut. Daraus ergeben sich die 2 Konformationen des Cyclohexans.
- Sesselform
Bei Raumtemperatur liegt die Verbindung zu 99% in der energetisch-günstigen Sesselform vor. C-H Bindungen liegen parallel in axialer oder a - Stellung vor; die übrigen 6 Valenzen liegen in äquatorial Stellung vor.
- Wannenform
In dieser Konformation sind die Wasserstoffatome teilweise einander viel stärker genähert. Dadurch erfolgt eine gegenseitige Abstoßung der Atome, was in einem höheren Energiegehalt resultiert
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