Wenn Alkansäuren und Alkanole miteinander reagieren, ist das Reaktionsprodukt ein hydrophober Stoff, obwohl die Carboxylgruppe der Alkansäuren und die Hydroxylgruppe der Alkanole beide hydrophil sind.
Die beiden hydrophilen Gruppen haben miteinander reagiert, diese Reaktion nennt man Veresterung. Das Reaktionsprodukt heißt Ester.
Beispielreaktion mit Ethansäure und Ethanol:
CH3COOH + C2H5OH == CH3COOC2H5 + H2O
Die Bildung von Estern läuft im allgemeinen so ab:
Säure + Alkanol == Ester + Wasser
Strukturformel von Strukturformel von Ethanol:
Ethansäureethylester:
H H
H | |
| Hydroxylgruppe H-O-C-C-H
H-C-H | |
| H H
C=O
| Strukturformel von Ethansäure:
O
| H O-H
H-C-H | |
| Carboxylgruppe H-C-C=O
H-C-H |
| H
H
e) Aufbau und Eigenschaften von Fetten
Fette sind Glycerintriester, da sie aus Glycerin (ein Alkanol mit 3 Hydroxylgruppen) und Alkansäuren gebildet werden.
Meist sind an der Veresterung (Kondensation) verschiedene Alkansäuren beteiligt. Beispiel mit Buttersäure und 2 anderen Alkansäuren:
CH2-OH + HOOC-C3H7 CH2-OOC-C3H7
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CH -OH + HOOC-C15H31 == CH-OOC-C15H31 + 3 H2O
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CH2-OH + HOOC-C17H33 CH2-OOC-C17H33
Die Gegenreaktion zur Kondensation nennt man Hydrolyse (Verseifung).
Bei den Fettsäuren gibt es 2 verschiedene Gruppen: die gesättigten und die ungesättigten Fettsäuren.
Ungesättigte Fettsäuren enthalten in ihrer Molekularstruktur mindestens eine Doppelbindung. Der Eintritt einer Doppelbindung in eine Carbonsäure senkt deren Schmelzpunkt.
Ungesättigte Fettsäuren mit mehr als einer Doppelbindung werden Polyensäuren genannt.
Anzahl der Doppelbindungen Name der Polyensäure
1 Ölsäure
2 Linolsäure
3 Linolensäure
4 Arachidonsäure
Eigenschaften:
· Die Siedetemperaturen von Fetten sind von der Art der Fettsäuren, der Anzahl der Doppelbindungen in den ungesättigten Fettsäuren und der Länge der Kohlenwasserstoffketten in den Fettsäuremolekülen abhängig.
· Fette verbrennen bei mehr als 100°C
· Wenn Fette ranzig geworden ist, haben Bakterien zusammen mit Wasser und Wärme die Fette gespalten (Hydrolyse).
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