Am 25. November 1956 begann das kubanische Guerilla-Abenteuer, als sie mit einer Yacht zusammen mit 83 anderen Guerilleros in Richtung Kuba aufbrachen. Dort kamen sie am 3 Dezember 1956 an und wurden dort bereits bei ihrer Ankunft von den Truppen Bastitas, der damals der Diktator von Kuba war, angegriffen. Bei diesem Kampf mussten sie einen Verlust von insgesamt 15 Männern hinnehmen. Die Truppe konnte sich nur mit Hilfe der Unterstützung von der Bevölkerung in die Sierra Maestra zurückziehen, wo Guevara zum Kommandanten der Gruppe ernannt wurde.
Von der Sierra Maestra führten sie zwischen 1957 un1958 kleinere Angriffe auf die Soldaten von Bastita aus, welche schwere Niederlagen hinnehmen mussten. In dieser Zeit liefen immer wieder viele Soldaten aus Bastitas Armee zu Ernesto und seinen Revolutionären über. Vom 29. bis zum 31. Dezember 1958 fand der Entscheidungskampf, unter der Führung von Ernesto, statt, aus dem die Revolutionäre als Sieger hervorgingen.
Am 4. Jänner zogen sie schließlich triumphal in Havanna ein und übernahmen die Führung des Landes. Bastita und seine letzten getreuen Anhänger erwartete die Todesstrafe. Am 9. Februar 1959 wurde Guevara daraufhin zum kubanisch-geborenen Staatsbürger ernannt, und war hinter Fidel Casrto der wichtigste Mann im Staat Kuba, der vieles für den dortigen Handel machte und auch wichtige Ämter bekleidete.
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