Der herausragende Jazzmusiker der vierziger Jahre war Charlie Parker, der Wegbereiter eines neuen Stiles, des Bebop (auch Rebop oder Bop). Wie Lester Young, Charlie Christian und andere exzellente Solisten hatte Parker lange Zeit in Big Bands gespielt. Während des 2. Weltkrieges jedoch litten viele Bands unter den schlechten wirtschaftlichen Bedingungen. Dies und der Wandel im Publikumsgeschmack trieben viele Orchester in den Ruin. Der Niedergang der großen Bands und der Aufstieg des Bebop, eines radikal neuen Stiles, als Reaktion auf den kommerzialisierten Swing kam einer Revolution in der Welt des Jazz gleich.
Bebop wurzelte zwar noch im Prinzip der Improvisation über ein Akkordschema, charakteristisch für diesen Stil waren jedoch schnelle Läufe, hektische Melodiesprünge und komplizierte Harmonien. Der Bebop war also zunächst eine "Musik für Musiker", d. h. die Künstler bemühten sich nicht, dem Geschmack eines breiten Publikums gerecht zu werden.
Treibende Kraft dieser Bewegung war Charlie Parker, der auf dem Saxophon jede nur vorstellbare Melodie in beliebiger Geschwindigkeit und Tonart spielen konnte. Seine wunderschönen Melodien verwoben sich auf nie dagewesene Weise mit den zugrundeliegenden Akkorden, seine Musik besaß eine schier endlose rhythmische Vielfalt. Häufige Zusammenarbeit verband Parker mit dem Trompeter Dizzy Gillespie, der für seine unglaubliche Virtuosität, die Bandbreite seines emotionalen Ausdrucks und seine kühnen Harmonien berühmt war, sowie mit dem Pianisten Earl "Bud" Powell und dem Schlagzeuger Max Roach. Weitere führende Persönlichkeiten des Bebop waren der Pianist und Komponist Thelonious Monk und der Trompeter Fats Navarro. In den Kreisen der Bop-Musiker, vor allem um Gillespie und Parker, bewegte sich auch die Jazzsängerin Sarah Vaughan.
Ende der vierziger Jahre erlebte der Jazz eine wahre Explosion an Experimenten. Modernisierte Big Bands unter Gillespie und Stan Kenton existierten neben kleinen Gruppen innovativer Musiker, wie dem Pianisten Lennie Tristano. Diese kleinen Ensembles schöpften intensiv aus den Werken zeitgenössischer Komponisten wie Bartók und Strawinsky.
Eines der bahnbrechendsten Experimente mit klassisch inspiriertem Jazz waren die Aufnahmen, die 1949/1950 von einer ungewöhnlichen neunköpfigen Gruppe um einen Protegé von Charlie Parker, den jungen Trompeter Miles Davis, gemacht wurden. Die von Davis und anderen geschriebenen Arrangements begründeten den neuen Stil des Cool Jazz. Diese Musik war zugleich weich und äußerst komplex. Entspannte Melodiebögen wurden von sparsam eingesetzter Schlagzeugbegleitung akzentuiert, man spielte mit wenig Vibrato und verhaltener, kühler Tongebung. Zahlreiche Ensembles übernahmen den Cool Jazz. Das Interesse daran verlagerte sich in den fünfziger Jahren vorübergehend an die amerikanische Westküste, so daß dort vom West Coast Jazz gesprochen wurde. Durch den Saxophonisten Stan Getz, Vorbild zahlreicher Cool-Saxophonisten, verstärkte sich der Einfluß südamerikanischer Musik auf den Cool Jazz. Auch der Tenorsaxophonist Zoot Sims und der Baritonsaxophonist Gerry Mulligan prägten diesen Stil und trugen zu seiner großen Popularität in den fünfziger Jahren bei. Weitere herausragende Figuren dieser Zeit waren Dave Brubeck (ein Schüler Milhauds) und der Altsaxophonist Paul Desmond.
Die Mehrzahl der Musiker, besonders an der Ostküste der USA, entwickelte jedoch den "heißeren", treibenderen Stil des Bebop weiter. Hauptvertreter dieser Hard Bop oder East Coast Jazz genannten Richtung waren der Trompeter Clifford Brown, der Schlagzeuger Art Blakey und der Tenorsaxophonist Sonny Rollins, dessen einzigartiger Stil ihn als eines der großartigsten Talente seiner Generation auswies. Ein weiterer Ableger von Parkers Stil war der Soul Jazz, den der Pianist Horace Silver, der Altsaxophonist Cannonball Adderley und dessen Bruder, der Kornettist Nat Adderley, verkörperten.
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