Am 9. Mai brach Kolumbus also ein viertes und letztes Mal auf in die Neue Welt. Es sollte seine unglücklichste und am wenigsten erfolgreiche Reise werden.
Obwohl es ihm ausdrücklich verboten worden war, nach Hispaniola zurückzukehren, ankerte Kolumbus, nach der bis dahin schnellsten Überfahrt, vor Santo Domingo. Als ihm dort kein Zutritt gewährt wurde, verfolgte er seinen eigentlichen Plan und fuhr entlang den Küsten von Jamaika, Kuba und Mittelamerika, stets auf der Suche nach Gold, Edelsteinen oder einer Route weiter in den Osten. Als am Rio Belén Gold entdeckt wird, beschließt er, dort eine Siedlung zu gründen, die er Santa María de Belén nennt. Die Spanier werden ständig von den feindlich gesonnenen Eingeborenen attackiert und geben die Siedlung auf, die ohnehin an einer ungünstigen Stelle liegt, weil eine Sandbank die Einfahrt in den Fluss versperrt. Er will nach Spanien zurückkehren, um seine Ansprüche zu sichern. Als von den vier Schiffen aber eins strandete und ein anderes von Bohrwürmern befallen war, sah Kolumbus sich gezwungen nach Hispaniola zurückzukehren. Da die beiden übrig gebliebenen Schiffe aber ebenfalls von Bohrwürmern befallen waren und sie es nicht bis Hispaniola schaffen konnten, musste Kolumbus die beiden übriggebliebenen Schiffe an der Küste von Jamaika stranden, wo Kolumbus und seine Crew weit über ein Jahr festsaßen, bis endlich Hilfe kam. Ein mutiger Matrose war in einem Kanu bis Hispaniola gepaddelt. Eine Strecke von mehreren hundert Kilometern. Dort angekommen, wurde er aber 7 Monate warten gelassen, bis endlich ein Ersatzschiff losfuhr um die Schiffbrüchigen abzuholen.
Erst im November 1504 erreichte Kolumbus wieder Spanien.1506 wollte Kolumbus noch einmal trotz seines schlechten Gesundheitszustandes als Vizekönig und Gouverneur der Indischen Lande eingesetzt werden. Dies wurde abgelehnt, aber er bekam ein Zehntel des Fünftels, was der Krone aus den Handelsgeschäften mit den neuen Waren zustand. Er folgte schwerkrank dem Hof zuerst nach Salamanca, dann nach Valladolid, wo die Gicht ihn schließlich an das Krankenbett fesselte. Hier empfing er in seinen letzten Stunden noch seine Brüder und starb dann am 20 Mai 1506.
Seine letzten Worte waren: \"In deine Hände, Oh Herr, gebe ich meinen Geist.\" Bis zu seinem Tod war Kolumbus nicht bewusst, dass er nicht Asien, sondern eine neue Welt entdeckt hatte.
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