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Kolumbus startete am 30. Mai 1498 zu seiner dritten Reise. Seine ersten Stationen waren die "Insel mit den drei Spitzen", die er Trinidad (nach Trinität: heilige Dreieinigkeit) nannte, sowie das heutige Venezuela. Nachdem er die Küste entlanggekreuzt war, segelte er in den Golf von Paria (westlich von Tobago) und führte in der Mündung des Orinoco eine Gruppe an Land. In sein Logbuch notierte er, dass er eine den Europäern unbekannte "Neue Welt" gefunden habe. Wieder auf See passierte er verschiedene weitere Inseln, darunter Margarita, und landete schließlich in Santo Domingo auf Española.
Bei seiner Ankunft am 31. August fand er einen Teil der Kolonie in offenem Aufstand gegen seinen Bruder. Er beschwichtigte die Rebellen, versuchte erneut, die Indianer zum Christentum zu bekehren und verstärkte die Suche nach Gold. Währenddessen konnten seine Feinde in Spanien das Königshaus davon überzeugen, dass Española einen neuen Gouverneur brauchte. Im Mai 1499 setzte der König Kolumbus ab und berief Francisco de Bobadilla in das Amt. Dieser kam am 23. August 1500 in der Kolonie an, ließ sofort Kolumbus und und dessen Bruder Bartholomäus in Ketten legen und nach Spanien zurückschicken. Kolumbus bestand darauf, die Ketten zu tragen, bis die Königin selbst sie von ihm abnahm. Das Königspaar begnadigte die beiden Männer und entlohnte sie, weigerte sich aber, Kolumbus in sein altes Amt wieder einzusetzen. Dennoch wurde Bobadilla als Gouverneur durch Nicolás de Ovando ersetzt.
Obwohl Kolumbus weiterhin die Unterstützung des Königs für eine vierte Reise genoss, um eine Westpassage nach Asien zu suchen, wurden ihm nur vier Karavellen zur Verfügung gestellt, die sich in schlechtem Zustand befanden, und ihm außerdem verboten, Española anzulaufen. Seine letzte Expedition startete er im Mai 1502 von Cádiz (Spanien) aus. Als sie nach nur 21 Tagen Überfahrt vor Santo Domingo ankerten, verweigerte man den stark reparaturbedürftigen Schiffen trotz eines herannahenden Wirbelsturmes die Einfahrt in den Hafen. Der Sturm vernichtete eine Flotte, die auf dem Weg nach Spanien war und seine Gegner, darunter Bobadilla, an Bord hatte. Nur ein Schiff mit dem Gold von Kolumbus kam unversehrt im Heimathafen an.
Nach notdürftigen Reparaturen segelte Kolumbus durch die Gewässer vor Honduras und kreuzte dann fast sechs Monate lang südlich entlang der Küste Zentralamerikas auf der Suche nach der Westpassage. Im Januar 1503 landete er in Panamá und gründete dort eine Siedlung, die jedoch nach einer Meuterei der Mannschaft und aufgrund von Schwierigkeiten mit den Indianern wieder aufgegeben werden musste. Die Expedition, auf zwei Karavellen zusammengeschrumpft, nahm Kurs auf Española, doch die morschen Schiffe sanken in der Nähe von Jamaika am 23. Juni 1503. Kolumbus schickte nach Española um Hilfe aus und zwang die Indianer, seine Männer mit Nahrung zu versehen. Die Befreiung kam jedoch erst nach einer Verspätung von fast einem Jahr - vorsätzlich durch den Gouverneur Ovando geplant. Die gestrandeten Männer stachen am 28. Juni 1504 mit Kurs auf Santo Domingo in See, anschließend kehrten sie nach Spanien zurück. Am 7. November erreichten sie Sanlúcar de Barrameda in Südwestspanien. Kolumbus fuhr danach nie mehr zur See.
Die letzten Monate des Lebens von Kolumbus waren von Krankheit und dem vergeblichen Versuch gekennzeichnet, von König Ferdinand eine Wiederherstellung seiner Privilegien zu erreichen, dies obgleich Kolumbus zu dieser Zeit recht wohlhabend war. Er starb am 20. Mai 1506 in Valladolid. Seine sterblichen Überreste wurden in Sevilla beigesetzt, dann zunächst nach Santo Domingo, später nach Habana (Cuba) überführt, bevor sie schließlich 1899 in Sevilla ihre letzte Ruhestätte fanden. Einige Historiker gehen dagegen davon aus, dass die zurückgeführten Gebeine nicht von Kolumbus stammen, sondern sich vielleicht noch in Santo Domingo befinden. Obwohl Kolumbus eine entsprechende Anerkennung zu Lebzeiten versagt blieb, wurde erst nach seinem Tode klar, dass er doch einen neuen Kontinent entdeckt, dadurch die gesamte Weltanschauung nachhaltig verändert und den Grundstein für die Geschichte der Neuzeit gelegt hatte.
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