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Wie schon erwähnt, schloß sich der Schwertritterorden 1237 dem Deutschen Orden an und vergrößerte dadurch das Ordensgebiet um Livland, das geographisch dem heutigen Estland und Lettland entspricht. Estland mußte eine Zeit lang an Dänemark abgetreten werden, es wurde aber 1346 zurück gekauft. Der Orden wollte als nächstes Pommerellen, den nordöstlichen Teil von Pommern mit der Hauptstadt Danzig erobern, doch auch Brandenburg und Polen waren an diesem Land interessiert. In Pommerellen kam es 1307 zum Kampf zwischen Wladyslaw Lokietek von Polen und Markgraf Waldemar von Brandenburg. Die Stadt Danzig rief den Deutschen Orden um Hilfe und dieser rückte sofort ein und eroberte zuerst Danzig, dann Dirschau und Schwetz und zuletzt ganz Pommerellen. Dem Markgrafen wurde das Gebiet dann noch formell abgekauft und ging damit rechtmäßig in den Besitz des Ordens über. Mit Polen mußte noch lange verhandelt werden und es kann erst 1335 zu einer Einigung. Den größten Anteil daran, dass dieser Vertrag zu Stande kommen konnte, hatte Luther von Braunschweig geleistet, der den Orden von 1331 bis 1335 leitete und zusätzlich Kunst und Kultur in Preußen sehr gefördert hat.
Ein anderes Problem war Lettland. Es behinderte die Verbindung des Ordens zwischen seinen südlichen und nördlichen Landesteilen, war sehr schwer zugänglich und wurde von einem angriffslustigen Volk bewohnt. Schon 1236 hatte der Orden versucht, Lettland zu erobern, er wurde aber bei der Schlacht bei Saule besiegt. Danach griff der Orden nicht mehr an, sondern baute starke Burgen entlang der Grenze, um das eigene Land gegen die Letten zu schützen. Beinahe jedes Jahr fielen die Letten in Preußen ein und es kostete den Orden viel Kraft, sie immer wieder zurück zu schlagen. Sogar der Hochmeistersitz wurde von Marienburg nach Königsberg verlegt, um der Front näher zu sein. Endlich 1382 wurde der Friedensvertrag zu Dobissenwerder geschlossen, in dem Litauen einen Landstrich an den Orden abtrat, wodurch endlich die Verbindung zwischen Preussen und Livland hergestellt wurde.
Daß Litauen das einzige noch heidnische Land in Europa war, machte es dem Deutschen Orden leicht, seinen Kampf für das Christentum auch in diesem Teil der Erde glaubwürdig zu führen.
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