In den Jahren 1919 und 1920 schrieb Brecht Theaterkritiken für die Zeitung Volkswillen, das Organ der Unabhängigen Sozialdemokratischen Partei Deutschlands (USPD), und verfasste seine ersten Stücke, darunter die von dem bewunderten Karl Valentin beeinflussten Einakter Der Bettler. Er treibt den Teufel aus, Lux in tenebris und Die Hochzeit. Die 1922 in München uraufgeführte und noch deutlich dem literarischen Expressionismus verpflichtete Komödie Trommeln in der Nacht (1919), die das durch Gewinnsucht und Ungerechtigkeit bestimmte Leben nach dem 1. Weltkrieg zum Thema macht, brachte dem jungen Autor den Kleist-Preis; bereits ein Jahr später kam es in Berlin unter der Regie von Jürgen Fehling mit Alexander Granach und Heinrich George zum zweiten Mal auf die Bühne. Anders als etwa das mythisierende Stück Baal (1918) über ein anarchisch-subjektivistisches Dichtergenie lassen Trommeln in der Nacht mit ihrer gesellschaftskritischen Thematik erstmals ansatzweise den Einfluss des politischen Theaters im Sinn Erwin Piscators erkennen und definieren mit der Formel "Glotzt nicht so romantisch" die Arbeit des Schriftstellers als eine des Engagements. 1923, dem Jahr der Erstaufführung von Im Dickicht der Städte, erhielt Brecht einen Dramaturgenvertrag an den Münchner Kammerspielen.
Beim Hitlerputsch stand er mit Feuchtwanger gemeinsam auf der Verhaftungsliste. 1924 übersiedelte er nach Berlin, wo er unter der Leitung von Max Reinhardt für zwei Jahre gemeinsam mit Carl Zuckmayer Dramaturg am dortigen Deutschen Theater wurde (Mann ist Mann, 1924/25). In diese Zeit fallen auch erste Kontakte mit der Schauspielerin Helene Weigel, dem Boxer Paul Samson-Körner (Der Kinnhaken, 1926) und dem Künstler George Grosz. Auch wurde Brecht Beiträger für Zeitschriften wie die Vossische Zeitung (1925-1928), Das Tage-Buch (1925-1929) und den Berliner Börsen-Courier (1925-1931). Hier erschienen zahlreiche seiner Kurzgeschichten.
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