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Auf Hermann von Salza folgte Konrad Landgraf von Thüringen und Hessen, doch er starb schon 1240. Sein Nachfolger war Gerhard von Mahlberg, der 1243 wegen seines zu freizügigen Lebensstiles zurücktreten und aus dem Orden ausscheiden mußte. Am 23. August 1244 wurde Jerusalem von den Türken erobert. Kurz darauf wurde Heinrich von Hohenlohe zum Hochmeister gewählt. Er versuchte den Orden neu zu organisieren. Auf einer Reise nach Preußen, um die dortigen Ritter zu unterstützen, starb er 1249 in Prag.
Die nächsten beiden Hochmeister waren Poppo von Osternau und Anno von Sangershausen. Sie verbrachten den Großteil ihrer Zeit in Deutschland und die Lage im heiligen Land wurde immer schlimmer. Die Mamelucken unter Baibars besiegten zuerst die Mongolen und eroberten dann beinahe alle christlichen Städte im nahen Osten, nämlich Caesarea, Haifa, Toron, Jaffa und Antiochia. Nur Akkon konnte sich erfolgreich verteidigen. Das Abendland wollte helfen, doch der siebente und letzte Kreuzzug endete, bevor er begonnen hatte, weil Ludwig IX. in Tunis starb. Baibars setzte seine Eroberungen fort und nahm dabei die Festung des Deutschen Ordens, Montfort, ein. Der Hauptsitz des Ordens wurde nach Akkon verlegt. Als Baibars 1277 starb, bestand das Königreich Jerusalem nur noch aus Akkon, Tyros, Sidon, Tripolis und zwei kleineren Burgen.
1283 wurde der Schweizer Burchard von Schwanden Hochmeister. Er versuchte noch ein letztes Mal mit einem 6000 Mann starken Heer, Akkon zu retten. Doch die Mamelucken griffen die Stadt mit 240.000 Mann und modernen Kampfmaschinen an und eroberten Akkon am 18. Mai 1291. Damit war die letzte Stellung der Christen in Palästina gefallen. Die Johanniter und Templer zogen sich nach Zypern zurück und der Deutsche Orden, der seinen Hochmeister im Kampf um Akkon verloren hatte, baute in Venedig seinen neuen Hauptsitz auf. Dort wurde der neue Hochmeister Konrad von Feuchtwangen gewählt.
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