1965 wurde die kommunistische Partei Kubas ins Leben gerufen (sie ging aus der Einheitspartei der sozialistischen Revolution hervor), und 1972 wurde Kuba Mitglied des COMECON. Die kommunistisch regierte Insel vor der amerikanischen Haustüre war der Sowjetunion einige wirtschaftliche und finanzielle Unterstützung wert, sodass Kuba es zu einem bescheidenen Wohlstand brachte. Der Austausch von Nahrungsmitteln und Öl gegen Zucker florierte. Doch mit der eigenen hochverschuldeten, wirtschaftlichen Situation der Sowjetunion und dem zunehmenden Zerfall des gesamten Ostblocks kam es in Kuba wieder zu katastrophalen Versorgungsengpässen. Einige verheerende tropische Wirbelstürme gegen Ende der 90-er Jahre taten ein Übriges, sodass in allen Bereichen des wirtschaftlichen und öffentlichen Lebens Versorgungsnotstände auftraten. "Unterstützt" wurde diese Situation durch eine Verschärfung des Handelembargos seitens der USA, das seit 1992 allen am Handel mit Kuba beteiligten Schiffen das Anlaufen amerikanischer Häfen untersagt bzw. Nur gegen eine Ausnahmegenehmigung erlaubt.
Im Jahr 1994 eskalierte die Misere der kubanischen Bevölkerung in einem Massenexodus auf selbst gebastelten Booten oder Lkw-Schläuchen. Zehntausende Kubaner flohen auf dem Seeweg nach Florida, viele verloren ihr Leben auf der abenteuerlichen Flucht, und diejenigen, die das Ziel erreichten, wurden von den USA nach einer kurzfristigen Änderung des Asylrechtes auf dem Umweg über Panama wieder nach Kuba zum amerikanischen Stützpunkt Guantánamo zurückverfrachtet.
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