Der Junge Hans Giebenrath ist ein überdurchschnittlich intelligenter und sehr ehrgeiziger Schüler. Deshalb darf er das Landesexamen schreiben, das er als Zweitbester besteht. Somit kommt er im zweiten Schuljahr in ein Klostergymnasium. Statt sich in den Ferien zu erholen wird er von seinem Vater und vom Pfarrer dazu gedrängt, zu lernen um in der Schule einen Vorsprung zu haben.
In der Schule wird er stark gefordert hat aber langsam keinen Spaß mehr am Lernen. Nach einiger Zeit lernt er Hermann Heilner kennen, einen intelligenten Schüler, der jedoch mit den meisten Lehrern auf Kriegsfuß steht. Durch diese Freundschaft lernt Giebenrath weniger und seine Leistungen fallen weiter ab. Als Hermann Probleme mit dem Direktor des Klosters bekommt entscheidet sich Hans aus Angst vor dem Direktor gegen seinen Freund. Doch nach dem plötzlichen Tod eines Kameraden versöhnen sich die beiden wieder. Aber Hans geht es immer schlechter, er bekommt dauerhaftes Kopfweh, verliert seine Konzentration und beginnt zu halluzinieren. Als sein Freund Hermann wegläuft ist, da ihm die Regeln des Klosters zu streng sind, bricht Hans vollends zusammen und er wird von dem Schularzt nach Hause geschickt. Daheim lernt er während der Weinernte, bei der er arbeiten hilft, seine erste Liebe kennen und holt seine verlorene Jugend auf. Nach der Weinernte verschafft ihm sein enttäuschter Vater eine Lehrstelle beim Feinmechaniker im Dorf. Wegen der Eintönigkeit der Arbeit und ernstem Liebeskummer trinkt Hans zum ersten Mal über den Durst als er mit seinen Kollegen fortgeht. In der Nacht geht er daraufhin betrunken nach Hause geht stürzt er sich in den Fluß und ertrinkt.
In diesem Roman verarbeitete Hermann Hesse nicht nur seine eigenen Erlebnisse, sondern auch die katastrophalen Schulerfahrungen seines Bruders Hans, der wie die gleichnamige Hauptperson in seinem Buch später Selbstmord beging. Dieses Buch schrieb Hesse als Anklage gegen das Schulsystem seiner Zeit, das der Individualität keinen Freiraum ließ.
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