Ein wichtiger thematischer Schwerpunkt ist das Selbstvertrauen. Schon ganz am Anfang vom Buch kann man erkennen, dass Sinclair wenig Selbstvertrauen hat. Als er Kromer die Lügengeschichte erzählt, zeigt er viel Schwäche. Weiter zeigt sich dies während der Zeit, als er von Kromer abhängig ist. Sinclair fehlt das nötige Selbstbewusstsein um sich von ihm zu lösen. Er braucht immer einen Führer, der ihm die Moral gibt. Diese Führungsperson wechselt im Buch zwischen vielen Personen, wobei Demian die wichtigste Rolle spielt. Obwohl sich seine Persönlichkeit im ganzen Buch weiterentwickelt, bleibt das Selbstvertrauen schwach. Er fängt an zu trinken, weil dann das Selbstbewusstsein genug gross ist, um sich vor den anderen zu behaupten. Nach der Trinksucht blüht sein Selbstvertrauen auf. Sein Selbstvertrauen wird so gross, dass jemand mit wenig Selbstbewusstsein seinen Rat sucht. Zur Zeit als er bei Demian wohnt, ist sein Selbstvertrauen bereits recht gross. Ansonsten hätte ihn Frau Eva, der er seine liebe zeigt, nicht akzeptiert.
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