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Definition:
Ersetzt man in einem Alkan ein (oder mehrere) Wasserstoffatom(e) durch ein (oder mehrere) Hydroxylgruppe(n), so erhält man Alkanole. Alkanole sind Alkohole, die sich von den Alkanen ableiten. Sie besitzen als funktionelle Gruppe eine (oder mehrere) OH-Gruppe(n).Diese Gruppe bestimmt in entscheidender Weise die Eigenschaften und das Reaktionsverhalten.
Die allgemeine Summenformel der Alkanole: CnH2n+1OH
Homologe Reihe:
Methanol CH3-OH
Ethanol CH3-CH2-OH
1-Propanol CH3-CH2-CH2-OH
usw.
Benennung:
Zur Benennung übernimmt man den Namen des Kohlenwasserstoffs, von dem sich der jeweilige Alkohol
ableitet und hängt die Endung –ol an.
H H
H—C—H H—C—OH
H H
Methan Methanol
Ab Propanol können Isomere auftreten. Hierbei wird die Nummer des Kohlenstoffatoms, an dem sich die OH- Gruppe befindet, dem Namen vorangestellt. Dabei werden die C-Atome von dem Ende des Moleküls durchgezählt, das der OH-Gruppe am nächsten liegt
H H H H H H
H—C— C—C—OH H— C —C— C —H
H H H H OH H
1-Propanol 2-Propanol
Gibt es mehrere OH-Gruppen in einem Molekül, wird die entsprechende Zahlsilbe vor der Endung – ol eingefügt.
H H H H H
HO— C —C— OH HO— C— C —C —OH
H H H OH H
1,2 Ethandiol 1,2,3-Propantriol
Einteilung:
-Nach der Anzahl der vorhandenen OH-Gruppen:
Besitzt ein Alkohol eine OH-Gruppe im Molekül, so wird er als einwertig bezeichnet. Enthält er 2 bzw. mehrere OH-Gruppen, ist er zwei- bzw. mehrwertig.
H H H H H H
H—C—OH HO —C —C— OH HO —C —C —C —OH
H H H H OH H
Einwertig zweiwertig dreiwertig
Trägt in einem mehrwertigen Alkohol ein C-Atom 2 OH-Gruppen ist es meist unbeständig und zerfällt unter Wasserabspaltung (Erlenmeyer-Regel).
-Nach der Stellung der OH-Gruppe:
Befindet sich die OH-Gruppe an einem primären (sekundären bzw. tertiären) C-Atom, liegt ein primärer (sekundärer bzw. tertiärer) Alkohol vor.
H H H H H H CH3 H
H— C— C— OH H— C— C— C —H H— C—C— C— H
H H H OH H H OH H
Primär Sekundär Tertiär
Physikalisch Eigenschaften:
-Löslichkeit:
Innerhalb der homologen Reihe der Alkanole nimmt die Löslichkeit in Wasser ab, die Löslichkeit in unpolaren Kohlenwasserstoffen zu. Erklärung: OH-Gruppe besitzt polaren Charakter →Bildung von Wasserstoffbrückenbindungen mit Wasser. Diese können die schwachen van der Waalschen Kräfte überwinden →Lösen in polarem Lösungsmittel, aber kein Lösen in unpolarem . Mit wachsendem Alkylrest wird der lipophile Anteil im Molekül jedoch größer→ stärkere van der Waals Kräfte→ dominiert über die polare Hydroxylgruppe →kein Lösen in polarem Lösungsmittel, aber Lösen in unpolarem.
-Siedepunkte:
Die Siedepunkte steigen innerhalb der homologen Reihe der unverzweigten Alkanole. Sie liegen deutlich höher als bei den jeweiligen Alkanen mit vergleichbarer Molekülmasse. Grund: Bei den Alkanolen treten nicht nur van der Waalsche Anziehungskräfte zwischen den unpolaren Alkylresten auf, sondern noch zusätzlich Wasserstoffbrückenbindungen zwischen den Alkoholmolekülen. Für die Überwindung dieser Kräfte muss somit mehr Energie aufgebracht werden. Verzweigte Alkohole haben einen einen niedrigeren Siedepunkt als unverzweigte, da aufgrund der geringeren Oberfläche schwächere van der Waals Kräfte auftreten. Mehrwertige Alkohole haben erhöhte Siedepunkte, da sich mehr OH-Gruppen im Molekül befinden und zwischen diesen auch noch Wasserstoffbrückenbindungen auftreten können.
Wichtige Alkohole:
- einwertige:
Methanol (Methylalkohol, Holzgeist)
Leicht entzündlich, farblos, stechend nach Alkohol riechend, starkes Gift (Gehirnschäden, tödliche Dosis für Erwachsene: 30-50ml), Schmelzpunkt: -97°C, Siedepunkt: 65°C
Verwendung:
Benzinzusatz, Benzinersatz
Ethanol(Ethylalkohol, Weingeist)
Leicht entzündlich, farblos, Zellgift, Schmelzpunkt:-115°C, , Siedepunkt: 78°C
Verwendung:
Inhaltsstoff alkoholischer Getränke
Lösungsmittel für Harze, Lacke und Farbstoffe
Auflösen von Wirkstoffen in Arzneimitteln
Reinigungs-, Desinfektions-, Konservierungsmittel
Herstellung von Kosmetika
Alkohole mit 12 bis 18 C-Atomen werden aus Erdöl synthetisiert und sind wichtige Ausgangsstoffe für die künstlichen Tenside (Waschmittel). Z.B.: 1-Dodecanol, 1- Octanol
- zweiwertige:
1,2 Ethandiol (Ethylenglykol, Glykol)
farblos, ölig, fast geruchlos, Schmelzpunkt:12°C, Siedepunkt: 196°C
Verwendung:
Frostschutzmittel
- dreiwertige:
1,2,3 Propantriol (Glycerin, Glycerol, Ölsüß)
farblos, süßlich schmeckend, Schmelzpunkt:8°C, Siedepunkt: 290°C
Verwendung:
Frostschutzmittel
Herstellung von Nitroglycerin
Verwendung bei der Produktion von Kunstharzlacken
Herstellung von Kosmetika
Als E 422 in Nahrungsmitteln
Schmier-, Abdichtungsmittel
- Mehrwertige Alkohole:
Mit steigender Zahl der Hydroxylgruppen verstärkt sich der süße Geschmack der Polyalkohole. Deshalb finden z.B. Sorbit (Hexanhexaol), Xylit ( Pentapentaol) Verwendung als Zuckeraustauschstoffe.
Reaktionsverhalten:
Bei Reaktionen mit Alkoholen R-OH kommt es entweder zur Spaltung der R-OH oder der RO-H-Bindung.
H— O— H R— O—H
Wasser Alkohol
Alkohole lassen sich formal vom Wasser ableiten, indem man ein H-Atom durch einen organischen Rest ersetzt.
Ebenso wie Wasser können Alkoholmoleküle Protonen abgeben. Ihre Tendenz zur Protonenabgabe ist allerdings noch geringer als beim Wasser und mit zunehmender Länge des Alkylrests nimmt die Säurestärke ab.
Löst man das entstandene Natriumethanolat in Wasser, so reagiert die Lösung stark basisch. Dies geschieht weil die zur schwachen Säure(Ethanol) korrespondierende Base (Ethanolation) eine starke Base ist. Sie entreißt dem Wasser Protonen. Dadurch entstehen Hydroxidionen, die basisch reagieren.
Alkohol
Alkohole Alkohole sind chemische dadurch bestimmt, daß sie eine oder mehrere Hydroxylgruppen besitzen, die zu bestimmten und für die Alkohole charakteristischen chemischen Umwandlungen befähigt sind, und deren Anzahl die Wertigkeit der Alkohole kennzeichnet. Die Anfangsglieder der großen Reihe der einwertigen Alkohole sind flüssig und mit Wasser vermischbar. Es folgen flüssige Alkohole, die schwer oder nicht mehr mit Wasser mischbar sind; die restlichen Alkohole sind fest. Von einer bestimmten Alkoholgruppe ab unterscheidet man primäre, sekundäre und tertiäre Alkohole, da die Hydroxylgruppe an drei verschiedenen Stellen des Molekülverbandes dieser Alkohole stehen kann. Solche Alkoholtypen haben zwar die gleiche chemische Zusammensetzung, geben aber verschiedene chemische Reaktionen und Endprodukte. Der einfachste Alkohol ist der Methylalkohol oder Methanol, eine farblose, giftige, leichtsiedende, leichtflüchtige, brennbare und mit Wasser mischbare Flüssigkeit. Die Aufnahmen geringer Mengen durch den Körper kann zur Erblindung, die größerer Mengen zum Tode führen. Großtechnisch wird Methylalkohol hergestellt aus Kohlenoxid und Wasserstoffgas oder aus Methan (Hauptbestandteil der Erdgase) und Luft unter gewissen chemischen und physikalischen Bedingungen. Erstmalig erhielt der man Methylalkohol durch starke Erhitzung von Holz unter Luftabschluß (daher auch die Bezeichnung Holzgeist) In der chemischen Industrie findet dieser Alkohol vielseitige Anwendung. Der bekannteste Alkohol ist der Ethylalkohol (Ethanol), au8ch Spiritus oder Weingeist genannt, der eine farblose, brennbare, leichtsiedende und mit Wasser mischbare Flüssigkeit darstellt. Ethanol C2H5OH ist der wichtigste der Alkohole und hat eine wasserhelle Flüssigkeit. Der Siedepunkt liegt bei 78,3 °C. Der Flammpunkt des reinen, flüssigen A. beträgt +13 °C, der des gasförmigen A. 400–500 °C (Streichholztemperatur). Obwohl ungiftig, kann der Alkohol bei hohen Aufnahmen durch den Körper trotzdem tödlich wirken. Der Weingeist des Handels ist 96prozentig und enthält noch 4% Wasser, während der absolute Alkohol wasserfrei ist. Für technische Verwendung wird der Alkohol denaturiert, d.h., er wird durch Zusätze (Vergällungsmittel) verschiedener Art, die je nach dem Verwendungszweck gewählt werden können, ungenießbar gemacht. Brennspiritus ist denaturierter 96prozentiger Alkohol. Der meiste zu Genußzwecken hergestellt Alkohol wird durch Gärung von Zucker- oder stärkehaltigen Naturstoffen oder Abfallprodukten unter Mitwirkung von Hefen gewonnen. Grundsätzlich entstehen bei der Gärung Kohlensäure und Alkohol, aber je nach Art und Reinheitsgrad der Ausgangsstoffe auch noch unerwünschte Nebenprodukte. Durch physikalische und chemische Methoden kann der in diesen vergorenen Substanzgemischen gebildete unreine und stark verdünnte Alkohol abgetrennt, gereinigt und konzentriert werden, so daß schließlich ein reiner Alkohol von 96 Prozent erhalten wird, der den meisten Anforderungen genügt, zumal die Entfernung der letzten 4 Prozent Wasser aufwendig und kostspielig ist. Es gibt aber auch großtechnische Verfahren zur Herstellung von Ethylalkohol, wobei man von Ethylen oder Acetylen ausgeht, also von Gasen, die bei vielen technische Prozessen als Nebenprodukte anfallen oder auch billig hergestellt werden können. Die Verwendung des Ethylalkohols ist beachtlich in der Getränkeindustrie und weiter auch umfangreich in der chemischen Industrie und in den Gebieten der Lösungsmittel, Medikamente, Parfümerie, Pharmazie, Harze, Reinigungs- und Desinfektionsmittel, Sprengstoffe und als Ausgangsmaterial für viele andere Produkt. Ein zweitwertiger Alkohol (mit zwei Hydroxylgruppen) ist das Glykol, eine farblose, ölige, die Feuchtigkeit anziehende und mit Wasser mischbare Flüssigkeit. Es ist der eine Bestandteil aller tierischen und pflanzlichen Fette und Öle und ist chemische gebunden an die andere Komponente, die aus einer oder mehreren Fettsäuren mannigfacher Art bestehen kann. Werden Öle oder Fette zur Herstellung von Seifen verwendet, indem diese Produkte mit heißen Laugen behandelt und zersetzt werden, so bilden sich aus diesen und den Fettsäuren die Seifen, während dabei das Glyzerin frei wird und abgetrennt werden kann. Es gibt auch Verfahren, die ohne Seifenbildung arbeiten und so zu den freien Fettsäuren führen, wobei wiederum Glyzerin gebildet wird. Nach einem technischen Verfahren kann Glyzerin auch aus Propylen hergestellt werden, einem Gas, das bei chemischen Prozessen als Nebenprodukt abfällt. Glyzerin findet sehr vielfältige Verwendung in der Lebensmittelindustrie, Kosmetik, Industrie oder Kunst- und Farbstoffe, Technik der Papierherstellung, Tabakzubereitung, Klebstofferzeugung und Textilindustrie. Behandlung von Glyzerin mit starker Salpetasäure führt zu einer Flüssigkeit, dem Nitroglyzerin, das früher zu Dynamit verarbeitet wurde, heute jedoch in Sprenggelatine übergeführt wird. Es gibt Alkohole, die ölig bis fest sind und durch chemische Umwandlungen von Fettsäuren (daher Fettalkohole genannt), aber auch nach anderen Verfahren dargestellt werden können. Wichtig sind die aus diesen Alkoholen durch Einwirkung starker Schwefelsäure gewonnenen und weiter behandelten Fettalkohol-Sulfonate, die farblose Pulver oder auch Pasten darstellen, in Wasser leicht löslich sind und mit den Härtebildnern der Leitungswässer keine unlöslichen und waschtechnisch äußerst störenden Verbindungen geben, wie dies bei den Seifen der Fall ist. Daher haben diese Sulfonate in der Waschmittelindustrie ausgedehnteste Verwendung gefunden. Von sechswertigen Alkoholen (mit sechs Hydroxylgruppen), die den Zuckerarten sehr nahestehen, farbloses Pulver darstellen, süß schmecken und in Wasser löslich sind, hat der Sorbit umfangreiche Verwendung gefunden und kann, in Wasser zu einer sirupartigen Flüssigkeit gelöst, als Ersatz für Glyzerin auf vielen Gebieten dienen. ALKOHOL chem.: Ethylalkohol, Ethanol C2H5OH, der wichtigste der Alkohole; eine wasserhelle Flüssigkeit, Siedepunkt 78,3 °C. Der Flammpunkt des reinen, flüssigen A. beträgt +13 °C, der des gasförmigen A. 400–500 °C (Streichholztemperatur). A. für Genußzwecke wird durch alkohol. Gärung gewonnen. Alkohole, organ.-chem. Verbindungen der aliphat. oder aromat. Reihe, in denen ein (Alkanole) oder mehrere Wasserstoffatome durch ein oder mehrere Hydroxid-(OH)-gruppen ersetzt sind. Man spricht von einwertigen (Alkohol), zweiwertigen (Glykole), dreiwertigen (Glycerin) u. von vier- bis sechswertigen A. Bekanntester Alkohol ist der Ethylalkohol Alkoholische Getränke, geistige Getränke (Weingeist), enthalten neben Ethanol auch Extrakt-, Farb- u. Riechstoffe, Glycerin, Gerbstoffe u. a. A. G. wirken in kleinen Mengen anregend, in größeren Mengen berauschend, reiner Alkohol ist ein starkes Gift. (Alkoholvergiftung). Der normale Alkoholgehalt des Bluts (0,3 ‰) wird nach dem Genuß von 1 Liter Bier auf etwa 0,6 ‰ verdoppelt (berechnet für einen ca. 75 kg schweren Mann); bei 0,5 ‰ (strafrechtl. Grenze) sind viele Menschen nur noch bedingt fahrtüchtig, bei 1,3 ‰ die meisten fahruntüchtig. Schwere Trunkenheit liegt bei etwa 2 ‰ vor. Alkoholismus, krankhafte Trunksucht, chron. Alkoholvergiftung, durch regelmäßigen u. übermäßigen Genuß von alkohol. Getränken hervorgerufene körperl.-psychische Abhängigkeit, d. h. Sucht, die im fortgeschrittenen Stadium oft zum sozialen Abstieg des Kranken führt u. schwere psychische u. körperl.-organ. Schäden (Entzündungen u. Funktionsstörungen der Verdauungsorgane, Kreislauf- u. Nierenschäden, Leberschäden bis hin zur Leberzirrhose, Entzündungen u. Abbauprozesse am Nervensystem) verursacht. Neben einer persönl. Prädisposition können bes. soziale Konflikte Ursache eines regelmäßigen Alkoholmißbrauchs sein, der in ein Abhängigkeitsverhältnis führen kann. Daher werden auch bei der A.behandlung neben der eigentlichen Entziehungskur begleitende psychotherapeutische Maßnahmen eingesetzt. Anonyme Alkoholiker. Alkoholvergiftung, akute A., Schädigung des Organismus durch übermäßigen Alkoholgenuß. Kleine Mengen Alkohol machen ihre Wirkung zunächst nur auf das Nervensystem geltend: Es kommt zu einem Schwinden der Hemmungen, was sich in Redseligkeit, Kritiklosigkeit u. Auftreten von Sinnestäuschungen äußert (alkohol. Rausch); später folgen Lähmungserscheinungen mit Unsicherheiten der Sprache u. des Gangs sowie v. a. herabgesetztes Reaktionsvermögen (Trunkenheit). Schwere, akute A. führt zu Erregungszuständen. Körperl. äußert sich die A. in Nachlassen der Leistungsfähigkeit, Erregung u. Lähmung des Kreislaufs u. Reizung der Magenschleimhaut (Katarrh). Alkoholismus.
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