Die Expedition bestand aus dem Hauptschiff Santa María, das Kolumbus' Kommando unterlag, und den beiden kleineren Karavellen Pinta und Niña, die von Martín Alonzo Pinzón und dessen Bruder Vicente Yáñez Pinzón befehligt wurden. Die Flotte segelte am 3. August 1492 von Palos de la Frontera (Spanien, bei Huelva) aus los, mit einer Besatzung von vielleicht 90 Mann. Nach drei Tagen auf See wurde der Hauptmast der Pinta beschädigt, was einen Reparaturaufenthalt auf den Kanarischen Inseln nötig machte. Am 6. September lichteten die drei Schiffe wieder die Anker und segelten genau nach Westen, später nach Südwesten.
Am Abend des 12. Oktober kam Land in Sicht, und früh am nächsten Morgen landete die Expedition auf einer der Bahamas-Inseln, die von den dort lebenden Indianern Guanahaní genannt wurde. Kolumbus erhob für die spanische Krone den Besitzanspruch auf die Insel und taufte sie in San Salvador um (neuere Forschungen legen nahe, dass es sich bei der Insel eher um Samana Cay handelte). Weitere Landungen in den nächsten Wochen fanden auf Kuba, das Kolumbus zu Ehren der spanischen Prinzessin Juana nannte, und in Haïti auf Española (das spätere Hispaniola) statt. Nach Ansicht von Kolumbus lagen all diese Inseln in den Gewässern vor der Küste Ostasiens.
Im Dezember erlitt die Santa María vor der Küste von Española Schiffbruch. La Navidad, ein Fort, wurde als erster Stützpunkt notdürftig aus den Trümmern des Schiffes erbaut und erhielt weniger als 40 Mann Besatzung. Die Niña, nun unter dem Befehl von Kolumbus, sowie die Pinta begannen im Januar 1493 ihre Heimreise. Nachdem Stürme die Schiffe zunächst zu den Azoren und dann nach Lissabon abtrieben, legte Kolumbus im März wieder in Palos an. Er wurde vom spanischen König begeistert empfangen, der ihm die vertraglich vereinbarten Privilegien erneut zusicherte.
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