Nur fünf Monate nach seiner Rückkehr von der ersten Reise setzte Christopher Kolumbus wieder Segel. Dieses Mal bestand seine Flotte aus 17 Schiffen und 1200 Mann Besatzung. Sie heuerten alle freiwillig bei ihm an, Handwerker, Lanzenreiter, Edelleute, etc. . Die Krone hatte keine Kosten gescheut (finanziert aus Anleihen und Beschlagnahmung jüd. Eigentums), um es Kolumbus zu ermöglichen die klar definierten Ziele zu erreichen: Die in Navidad zurückgebliebenen Seemänner sollten abgelöst werden und zusätzliche Kolonisten auf den Inseln angesiedelt werden. Besonders wichtig war der Krone auch die Christianisierung der Ureinwohner. Außerdem sollte Kolumbus überprüfen ob Kuba wirklich ein Teil des asiatischen Festlandes war.
Durch einen etwas südlicheren Kurs als auf der ersten Reise landete die Flotte am 3. November an einer schönen Insel, die Kolumbus Dominika nannte, an Gedenken seines Vaters Domenico Colombo. Nachdem sie weitere Inseln (unter ihnen Puerto Rico) entdeckt hatten, erreichten sie am 23. November Hispaniola. Doch als sie fünf Tage später in Navidad eintrafen entdeckten sie zu ihrem Entsetzen, dass das Fort zerstört und die Männer tot waren. Scheinbar waren die Siedler, um ihre Gier nach Gold und Frauen zu befriedigen, brandschatzend über die Insel gezogen, so die Nachricht aus dem Dorf Guacanagarís, hat der Kazike Caonabo aus dem Landesinneren mit seinen Leuten die Spanier überfallen und niedergemacht. In den folgenden Wochen errichtete Kolumbus eine neue Siedlung mit Namen Isabella (zu Ehren der Königin Isabella genannt) etwas östlich von Navidad und erkundete das Landesinnere, wobei er zwar einiges Gold fand, aber auch erkennen musste, dass dies nicht Japan sein konnte.
Zur Kontrolle der einheimischen Taino-Bevölkerung und zur Sicherung der Goldvorkommen ließ Columbus 1495 im Landesinneren von Hispaniola, südwestlich von Isabella, eine Festung anlegen, die Concepcíon de la Vega genannt wurde. An der Festung ließen sich bald die ersten Spanier nieder. Durch den Zustrom spanischer Einwanderer nach 1502, die durch das Gold angelockt wurde, nahm die Bevölkerung der kleinen Siedlung schnell zu. Concepcíon de la Vega wurde zur ersten Boom-Town in Amerika und lief der 1496 gegründeten Hauptstadt Santo Domingo bald den Rang als wichtiges Stadt der Insel ab.
Bevor er nach Spanien zurückkehrte erkundete Kolumbus noch Kuba genauer und entdeckte Jamaika. Obwohl er die Umrundung Kubas nicht beendete, war Kolumbus überzeugt davon, dass es zum Festland gehörte und ließ seine Mannschaft darauf einen Eid schwören, ansonsten würde ihnen die Zunge herausgeschnitten werden und mit Peitschenhieben bestraft werden.
Im März 1496 machte er sich dann auf den Weg zurück nach Spanien, wo er am 11. Juni ankam. Obwohl inzwischen einige Klagen über Kolumbus und seine Brüder an den Hof gedrungen waren, wurde er freundlich begrüßt. Es dauerte allerdings fast zwei Jahre bis Kolumbus die Mittel beisammen hatte um ein drittes Mal aufbrechen zu können.
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