Die zwanziger Jahre bedeuteten für den Jazz eine Zeit der Experimente und Entdeckungen. In dieser Periode der wachsenden Industrialisierung wanderten mit den Schwarzen aus den ländlichen Bezirken des Südens zahlreiche New-Orleans-Musiker nach Chicago, wo sie die dortige Musik prägten und zur Entwicklung des (ebenfalls weißen) Chicago-Stiles beitrugen. Bei diesem Stil, der seine Wurzeln im New-Orleans-Jazz hat, stand der Solomusiker im Vordergrund; die Besetzung wurde meist durch ein Saxophon ergänzt, und man spielte in der Regel spannungsreichere Rhythmen und kompliziertere Klangstrukturen. Zu den wichtigsten Musikern in Chicago gehörten der Posaunist Jack Teagarden, der Banjospieler Eddie Condon, der Schlagzeuger Gene Krupa und der Klarinettist Benny Goodman. Ebenfalls in Chicago wirkte der deutschstämmige Trompeter Bix Beiderbecke, dessen lyrische Ader beim Spielen des Kornetts Armstrongs Trompetenstil konstrastierte. Viele Chicagoer Musiker zog es schließlich nach New York City, das in den zwanziger Jahren ein weiteres bedeutendes Zentrum des Jazz war.
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