In den Jahren 1919 und 1920 schrieb Brecht Theaterkritiken für die Zeitung Volkswillen, und verfasste seine ersten Stücke, darunter die Einakter Der Bettler, Er treibt den Teufel aus, Lux in tenebris und Die Hochzeit. Die 1922 in München uraufgeführte und noch deutlich dem literarischen Expressionismus verpflichtete Komödie Trommeln in der Nacht (1919), die das durch Gewinnsucht und Ungerechtigkeit bestimmte Leben nach dem 1.Weltkrieg zum Thema macht, brachte dem jungen Autor den Kleist-Preis. 1923, dem Jahr der Erstaufführung von Im Dickicht der Städte, erhielt Brecht einen Dramaturgenvertrag an den Münchner Kammerspielen. Beim Hitlerputsch stand er auf der Verhaftungsliste. 1924 übersiedelte er nach Berlin, wo er Dramaturg am dortigen Deutschen Theater wurde (Mann ist Mann, 1924/25).
In diese Zeit fallen auch erste Kontakte mit der Schauspielerin Helene Weigel, dem Boxer Paul Samson-Körner (Der Kinnhaken, 1926) und dem Künstler George Grosz. Auch wurde Brecht Beiträger für Zeitschriften wie die Vossische Zeitung (1925-1928), Das Tage-Buch (1925-1929) und den Berliner Börsen-Courier (1925-1931). Hier erschienen zahlreiche seiner Kurzgeschichten.
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